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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Styrol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Styrol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Styrol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Styren</li>

<li>Ethenylbenzen (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Phenylethylen</li>

<li>Monostyrol</li>

<li>Vinylbenzol</li>

<li>Cinnamol</li>

<li>Phenylethen</li>

<li>Ethenylbenzol</li>

<li>STYRENE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, süßlich riechende stark lichtbrechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-851-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>104,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,91 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−31 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

145 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

7,14 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>gut in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5458 (20 °C)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.592-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

2650 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Styrol (auch Vinylbenzol, nach der <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Nomenklatur</a> Phenylethen/Ethenylbenzen) ist ein <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigter</a>, <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischer</a> Kohlenwasserstoff. Es handelt sich um eine farblose, <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">niedrigviskose</a> und süßlich riechende Flüssigkeit. Styrol ist entzündlich und gesundheitsschädlich.

Styrol ist ein leicht <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">polymerisierbares</a>, wichtiges <a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a> zur Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> wie <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a> sowie <a href="Styrol-Acrylnitril" class="mw-redirect" title="Styrol-Acrylnitril">Styrol-Acrylnitril</a>, <a href="Acrylnitril-Butadien-Styrol" class="mw-redirect" title="Acrylnitril-Butadien-Styrol">Acrylnitril-Butadien-Styrol</a> und anderer <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymere</a>. Weltweit produzierte die chemische Industrie im Jahr 2010 etwa 25 Millionen Tonnen Styrol.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Der Berliner Apotheker <a href="Eduard_Simon_(Apotheker)" title="Eduard Simon (Apotheker)">Eduard Simon</a> erwarb um 1835 <a href="Styrax_(R%C3%A4ucherwerk)" title="Styrax (Räucherwerk)">Styrax</a>, das Harz des <a href="Amberb%C3%A4ume" title="Amberbäume">Orientalischen Amberbaumes</a> (Liquidambar orientalis), der in Vorderasien wächst. Dieses Baumharz wurde schon bei den alten Ägyptern Parfüms und Heilmitteln beigemengt. Bei der Destillation dieses Baumwachses entdeckte er eine farblose Flüssigkeit und benannte sie nach dem Ausgangsstoff Styrol.<a href="#cite_note-Simon-7">[7]</a><a href="#cite_note-blyth-8">[8]</a>

Als er die Flüssigkeit erwärmte, bildete sich ein neuer Stoff. Er nahm an, dass es sich um <a href="Styroloxid" title="Styroloxid">Styroloxid</a> handelte.<a href="#cite_note-Simon-7">[7]</a><a href="#cite_note-Soukup_org-9">[9]</a>

Der englische Chemiker John Buddle Blyth und der deutsche Chemiker <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> fanden jedoch 1845 durch <a href="Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> heraus, dass sich die Stoffzusammensetzung nicht verändert hatte.<a href="#cite_note-blyth-8">[8]</a> <a href="Marcelin_Berthelot" title="Marcelin Berthelot">Marcelin Berthelot</a> deutete die Veränderung bei der Erwärmung 1866 völlig richtig als Polymerisation. <a href="Hermann_Staudinger" title="Hermann Staudinger">Hermann Staudinger</a>, der sich hauptsächlich mit der <a href="Polymerchemie" title="Polymerchemie">Polymerchemie</a> befasste, beschrieb schließlich in Thesen, dass durch die Erwärmung eine Kettenreaktion gestartet wird, bei der die <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromoleküle</a> des Polystyrols entstehen.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Ungefähr um 1930 begann die Entwicklung von technischen Verfahren zur Styrolherstellung. Vorher musste es aus dem <a href="Pyrolysebenzin" title="Pyrolysebenzin">Pyrolysebenzin</a> isoliert werden. Während des <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieges</a> stieg der Bedarf, weil es für das <a href="Styrol-Butadien-Kautschuk" title="Styrol-Butadien-Kautschuk">Styrol-Butadien-Copolymer</a> benötigt wurde. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es in größeren Mengen synthetisch hergestellt, weil es eine hohe Nachfrage nach Polystyrol gab.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax (<a href="Harz_(Material)" title="Harz (Material)">Baumharz</a>), im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> und in Pyrolyseprodukten des <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöls</a> vor (ungefähr 7 % im <a href="Crackbenzin" class="mw-redirect" title="Crackbenzin">Crackbenzin</a>). In den letzten beiden Jahrzehnten ist eine Zunahme der Styrolemissionen durch vermehrten Einsatz von Styrol-Kunststoffen zu verzeichnen. Styrol ist in der Natur ein <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> und kommt zum Beispiel in kleinen Mengen in <a href="Weintraube" title="Weintraube">Weintrauben</a> und <a href="Actinidia_deliciosa" title="Actinidia deliciosa">Kiwis</a> vor, auch im Duft der <a href="Orchideen" title="Orchideen">Orchideenblüten</a> ist es enthalten. Über die Wirkung ist wenig bekannt, wahrscheinlich dient es dem Anlocken von <a href="Best%C3%A4ubung" title="Bestäubung">Bestäubern</a> im Falle der Blüten oder <a href="Konsument_(%C3%96kologie)" title="Konsument (Ökologie)">Konsumenten</a> zur Samenverteilung bei den Früchten. Jüngere Forschungsarbeiten konnten nachweisen, dass Styrol auch beim Brauprozess von <a href="Weizenbier" title="Weizenbier">Weizenbier</a> entstehen kann.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Es gibt gegenwärtig zwei technisch bedeutende Verfahren zur Styrolherstellung: die Dehydrierung von Ethylbenzol und das SM/PO-Verfahren. Im Jahr 2012 betrug die jährliche Weltproduktion von Styrol etwa 20 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dehydrierung_von_Ethylbenzol">Dehydrierung von Ethylbenzol</h3></div>

Styrol wird im großtechnischen Maßstab aus <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a> hergestellt. Dieses wird destillativ aus der <a href="BTEX" title="BTEX">BTEX</a>-Fraktion von <a href="Pyrolysebenzin" title="Pyrolysebenzin">Pyrolysebenzin</a> oder durch <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-</a> oder Zeolith-katalysierte Gas- oder Flüssigphasen-<a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> gewonnen.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Ethylbenzol wird fast ausschließlich zur Herstellung von Styrol verwendet.

Dabei ist die <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytische</a> <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von Ethylbenzol der geläufigste Prozess. Ethylbenzol wird dazu mit einem zehn- bis fünfzehnfachen Überschuss von Hochdruckdampf über einem alkalisch gestellten <a href="Eisen(II)-oxid" title="Eisen(II)-oxid">Eisen(II)-oxid</a>-Kontakt dehydriert.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Der Kontakt enthält meist einige Prozent an <a href="Natriumoxid" title="Natriumoxid">Natriumoxid</a> oder <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a>. Der Wasserdampf dient als Lieferant der benötigten Reaktionswärme und reagiert mit auf dem Katalysator abgeschiedenen Koks zu <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und weiter in einer <a href="Wassergas-Shift-Reaktion" title="Wassergas-Shift-Reaktion">Wassergas-Shift-Reaktion</a> zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und Wasserstoff.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C} +\mathrm {H_{2}O} \longrightarrow \mathrm {CO} +\mathrm {H_{2}} ,\ \ \ \Delta H=+131{,}3\ \mathrm {kJ/mol} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2b423a80ba6ad516f2868479a5502b0251191c27.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:48.233ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C} +\mathrm {H_{2}O} \longrightarrow \mathrm {CO} +\mathrm {H_{2}} ,\ \ \ \Delta H=+131{,}3\ \mathrm {kJ/mol} }" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CO} +\mathrm {H_{2}O} \rightleftharpoons \mathrm {CO_{2}} +\mathrm {H_{2}} ,\ \ \ \Delta H=-41{,}2\ \mathrm {kJ/mol} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2de1f8c1a61046146f2c17b583430b2a4184aa8f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:48.451ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO} +\mathrm {H_{2}O} \rightleftharpoons \mathrm {CO_{2}} +\mathrm {H_{2}} ,\ \ \ \Delta H=-41{,}2\ \mathrm {kJ/mol} }" loading="lazy"></dd></dl>

Industrielle Anlagen bestehen zumeist aus einer Reihe von Festbettreaktoren, wobei Umsätze von 70 bis 75 % bei Selektivitäten von 93 bis 97 % zum Styrol erhalten werden. Das Rohprodukt wird durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von den Beiprodukten wie <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> und höher alkylierten Benzolen sowie dem unumgesetzten Benzol getrennt. Dabei werden zur Vermeidung der Styrolpolymerisation <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikalfänger</a> wie nitrierte <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Shell-SMPO-Verfahren">Shell-SMPO-Verfahren</h3></div>

Bei der indirekten Propenoxidation (Shell-SMPO-Verfahren = Styrene Monomer & Propylene Oxide) wird <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a> bei ungefähr 2 bar und 150 °C zu Ethylbenzolhydroperoxid peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxid epoxidiert <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> bei hohem Druck und 115 °C an <a href="Titan_(Element)" title="Titan (Element)">Titan</a> auf <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> zu <a href="Propylenoxid" title="Propylenoxid">Propylenoxid</a>.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Hierbei entsteht <a href="1-Phenylethanol" title="1-Phenylethanol">1-Phenylethanol</a>. Dieses wird bei circa 200 °C über <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> zu Styrol <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">dehydratisiert</a>. In Deutschland werden nur etwa 10 % des hergestellten Styrols über dieses Verfahren hergestellt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Verfahren">Andere Verfahren</h3></div>

Darüber hinaus gibt es Verfahren, Styrol aus Polystyrol-Produkten zurückzugewinnen, mitunter auch aus <a href="Napalm" title="Napalm">Napalm-B</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Styrol kann durch Alkylierung von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> hergestellt werden. Die eingesetzten Rohmaterialien sind zwar meist preiswerter als die bei der Dehydrierung von Ethylbenzol, dafür ist die Selektivität zum Zielprodukt geringer.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Weitere Syntheserouten sind die <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">Dimerisierung</a> von <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a> zu <a href="4-Vinylcyclohexen" title="4-Vinylcyclohexen">4-Vinylcyclohexen</a> und nachfolgender Dehydrierung und die <a href="Tetramerisierung" title="Tetramerisierung">Tetramerisierung</a> von <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a> als Nebenprodukt der <a href="Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a>-Synthese nach <a href="Walter_Reppe" title="Walter Reppe">Walter Reppe</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Laborsynthesen">Laborsynthesen</h3></div>

Im Labor kann Styrol durch <a href="Trockene_Destillation" class="mw-redirect" title="Trockene Destillation">Trockene Destillation</a> von <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a> unter <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> dargestellt werden; dies ist die Methode der historischen Erstdarstellung.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Eine andere Methode ist die Herstellung aus <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>. Dazu wird Polystyrol unter Wärmezufuhr zu Styrol <a href="Depolymerisation" title="Depolymerisation">depolymerisiert</a>, das anschließend mittels <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Styrol ist in Wasser mit 240 mg/l bei 20 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> nur sehr wenig, in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> gut löslich. Styrol bricht das Licht mit einem <a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> von 1,5458 noch stärker als Benzol. Die <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> beträgt 0,7 mPa·s (20 °C). Die Energie der Konjugation der Doppelbindung der <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylgruppe</a> mit dem Benzolring beträgt etwa 29 kJ/mol und ist damit höher als die der Konjugation eines Doppelbindungssystems.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Mit Wasser bildet Styrol ein <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">Azeotrop</a>, das bei 94 °C siedet und aus 59 % Styrol und 41 % Wasser besteht.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Styrol riecht angenehm süßlich, die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> liegt zwischen 0,43 und 866 mg·m−3 (gemäß Stoffmerkblatt: 0,02–3,4 mg·m−3). Styrol polymerisiert schon bei Raumtemperatur zu einer gelben, klebrigen Flüssigkeit, deshalb wird sie mit bis zu 50 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> von <a href="4-tert-Butylbrenzcatechin" title="4-tert-Butylbrenzcatechin">4-tert-Butylbrenzcatechin</a> oder <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> stabilisiert. Die <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisatoren</a> wirken nur in Anwesenheit von geringen Mengen Sauerstoff, da sie zunächst als Antioxidationsmittel wirken, die bei der Oxidation der Stabilisatoren entstehenden Produkte wirken als <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitoren</a>. Bei Licht-, Sauerstoff- oder Wärmeeinwirkung kommt es zu einer deutlichen Beschleunigung der Polymerisation, daher wird es in dunklen Gläsern und an kühleren Orten gelagert.

<th>Relative Anordnung der Phenylreste im Polystyrol

</th></tr>

<tr>

<td> Ataktisches Polystyrol

</td></tr>

<tr>

<td> Syndiotaktisches Polystyrol

</td></tr>

<tr>

<td> Isotaktisches Polystyrol

</td></tr>

</tbody></table>

Die Polymerisationseigenschaften des Styrols sind außergewöhnlich: Es geht thermische, radikalische, koordinative, anionische sowie kationische Polymerisationen ein. So kann zum Beispiel für eine kationische Polymerisation dem Styrol Eisenchlorid zugegeben werden. Wenn das Styrol mithilfe eines <a href="Bunsenbrenner" title="Bunsenbrenner">Bunsenbrenners</a> zum Sieden gebracht wird, kann es aus der Flamme genommen werden und es reagiert von alleine zu <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a> weiter. Bei der thermischen Polymerisation wird Styrol einfach der Hitze ausgesetzt. Bei der radikalischen Polymerisation verbindet sich ein Radikal mit dem Styrol, wodurch das Styrol selbst zum Radikal wird. Als <a href="Radikalstarter" title="Radikalstarter">Radikalstarter</a> werden häufig organische <a href="Peroxid" class="mw-redirect" title="Peroxid">Peroxide</a> wie das <a href="Dibenzoylperoxid" title="Dibenzoylperoxid">Dibenzoylperoxid</a> verwendet. Diese Styrolradikale können polymerisieren. Am Ende verbinden sich wieder zwei Radikale (<a href="Kettenreaktion_(Chemie)" title="Kettenreaktion (Chemie)">Kettenabbruch</a>). Je nach Katalysator kann <a href="Taktizit%C3%A4t" title="Taktizität">ataktisches</a>, syndiotaktischer oder isotaktisches Polystyrol gewonnen werden. Die <a href="Polymerisationsw%C3%A4rme" title="Polymerisationswärme">Polymerisationswärme</a> beträgt −70 kJ·mol−1 bzw. −670 kJ·kg−1.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Das Reaktionsverhalten des Styrols ist von der Konkurrenz der <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylgruppe</a> und dem aromatischen Ring geprägt. Daher reagiert es in vielen Fällen anders als zum Beispiel Benzol. Einige Elektrophile, die zu <a href="Elektrophile_Addition" title="Elektrophile Addition">Additionsreaktionen</a> neigen, und <a href="Radikalische_Addition" title="Radikalische Addition">Radikale</a> greifen bevorzugt an der Vinylgruppe an, da dort im Übergangszustand der Reaktion kein aromatischer Zustand aufgehoben werden muss, wie dies beim Angriff am Ring der Fall ist. Typische <a href="Elektrophile_Substitution" title="Elektrophile Substitution">elektrophile Substitutionsreagenzien</a>, die üblicherweise nicht an <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> addieren, substituieren das Styrol am Ring. Beispiele hierfür sind die Nitrierung und die Sulfonierung. Mit <a href="Halogene" title="Halogene">Halogenen</a> dagegen ist die Addition an die Vinylgruppe deutlich schneller als die Substitutionsreaktion am Aromaten.

Die Vinylgruppe reagiert mit <a href="Peroxycarbons%C3%A4uren" title="Peroxycarbonsäuren">Peroxycarbonsäuren</a> in einer <a href="Pericyclische_Reaktion#Elektrocyclische_Reaktionen" title="Pericyclische Reaktion">elektrocyclischen</a> Reaktion zu <a href="Styroloxid" title="Styroloxid">Styroloxid</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_und_Umweltkenngrößen">Sicherheitstechnische und Umweltkenngrößen</h3></div>

Styrol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von ca. 32 °C. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 0,97 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% (334 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-25">[25]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,5 bar.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 490 °C.<a href="#cite_note-Brandes-25">[25]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1.

Styrol ist wassergefährdend (<a href="Wassergef%C3%A4hrdungsklasse" title="Wassergefährdungsklasse">WGK 2</a>), jedoch ist es biologisch über lange Zeit gesehen abbaubar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Styrol wird zu vielen <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> weiterverarbeitet. Ein wichtiges ist das <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>. 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polystyrol aus Styrol hergestellt, somit wurden über 60 % des Styrols zu Polystyrol verarbeitet, Polystyrol ist damit einer der wichtigsten Kunststoffe überhaupt.

Polystyrol in <a href="Polystyrol#Geschäumtes_Polystyrol" title="Polystyrol">geschäumter Form</a> findet neben PU-Schäumen als wichtigstes Thermoisoliermaterial in der Baustoffindustrie als auch als Transportschutz von Industrie- und Konsumgütern Anwendung.

<a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymere</a> des Styrols (Polymer aus mehreren <a href="Monomer" title="Monomer">Monomeren</a>) sind zum Beispiel das <a href="Acrylnitril-Butadien-Styrol" class="mw-redirect" title="Acrylnitril-Butadien-Styrol">Acrylnitril-Butadien-Styrol</a> (ABS), das <a href="Styrol-Acrylnitril" class="mw-redirect" title="Styrol-Acrylnitril">Styrol-Acrylnitril</a> (SAN), das <a href="Styrol-Butadien-Kautschuk" title="Styrol-Butadien-Kautschuk">Styrol-Butadien</a> (SB) und das <a href="Acrylester-Styrol-Acrylnitril" class="mw-redirect" title="Acrylester-Styrol-Acrylnitril">Acrylnitril-Styrol-Acrylester</a> (ASA). Styrol ist zudem ein wichtiger Rohstoff bei der Fertigung von ungesättigten <a href="Polyesterharz" title="Polyesterharz">Polyesterharzen</a> (UP-Harze). Hierin ist es zu 50–70 % enthalten um bei der Aushärtung gemeinsam mit den Maleinsäure-haltigen Polyestern zu polymerisieren (Copolymerisation).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Styrol wird über die Atmungsorgane, weniger über die Haut, aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, <a href="Niere" title="Niere">Niere</a>, <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a> und im <a href="Fettgewebe" title="Fettgewebe">Fettgewebe</a> ab. Es reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation und Verschlucken kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden.

Eine berufliche Exposition kann bei Männern zu Veränderungen im <a href="Spermiogramm" title="Spermiogramm">Spermiogramm</a> führen.<a href="#cite_note-Roller-26">[26]</a> Styrol kann den Zeitraum bis zu einer gewollten Schwangerschaft verlängern.<a href="#cite_note-Roller-26">[26]</a> Der <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwert</a> beträgt 20 ml/m3.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Styrol ist vermutlich <a href="Ototoxisch" class="mw-redirect" title="Ototoxisch">ototoxisch</a> im Menschen.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): Styrol (Ethenylbenzol). Wiley/VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-28255-6 (Gesellschaft Deutscher Chemiker. BUA-Stoffbericht 48).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Styrol" class="extiw external" title="wikt:Styrol">Wiktionary: Styrol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Styrene?uselang=de">Commons: Styrol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41112">STYRENE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010110">Styrol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04535">Styrol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.592-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.592_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.592/harmonised">Styrene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 100-42-5 bzw. Styrol), abgerufen am 11. Januar 2024.

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www1.eere.energy.gov/office_eere/pdfs/exelus_case_study.pdf">New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions, bei eere.energy.gov.</a> (PDF; 282 kB) Abgerufen am 18. Oktober 2013.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AStyrol&rft.title=New+Process+for+Producing+Styrene+Cuts+Costs%2C+Saves+Energy%2C+and+Reduces+Greenhouse+Gas+Emissions%2C+bei+eere.energy.gov&rft.description=New+Process+for+Producing+Styrene+Cuts+Costs%2C+Saves+Energy%2C+and+Reduces+Greenhouse+Gas+Emissions%2C+bei+eere.energy.gov&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww1.eere.energy.gov%2Foffice_eere%2Fpdfs%2Fexelus_case_study.pdf">

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<li id="cite_note-Simon-7">↑ <a href="#cite_ref-Simon_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Simon_7-1">b</a> Eduard Simon: Ueber den flüssigen Storax (Styrax liquidus) in <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Ann. Chem. Pharm.</a> 31 (1839) 265–277, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18390310306">10.1002/jlac.18390310306</a>

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<li id="cite_note-blyth-8">↑ <a href="#cite_ref-blyth_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-blyth_8-1">b</a> John Blyth, August Hofmann: Über das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte. In: <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>. 53.3, 1845, S. 289–329, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18450530302" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18450530302">doi:10.1002/jlac.18450530302</a>.

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<li id="cite_note-Soukup_org-9"><a href="#cite_ref-Soukup_org_9-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 150 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">PDF</a>).

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> H. Staudinger, A. Steinhofer: Über hochpolymere Verbindungen. 107. Mitteilung. Beiträge zur Kenntnis der Polystyrole. In: <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>. 517, 1935, S. 35–53, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.19355170104" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.19355170104">doi:10.1002/jlac.19355170104</a>.

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=5406010A&FT=D&KC=A">US5406010A</a>: Method of reclaiming styrene and other products from polystyrene based products. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 11. April 1995, Erfinder: Thomas E. Ponsford, Henry T. Ponsford.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US5406010A&rft.applcc=US&rft.title=Method+of+reclaiming+styrene+and+other+products+from+polystyrene+based+products&rft.inventor=Thomas+E.+Ponsford%2C+Henry+T.+Ponsford&rft.appldate=1993-01-28&rft.pubdate=1995-04-11">‌

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a href="Linus_Pauling" title="Linus Pauling">L. Pauling</a>: Die Natur der chemischen Bindung. Verlag Chemie, Weinheim 1973, ISBN 3-527-25217-7, S. 276.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=3211221">DE3211221</a>: Verfahren zur Volumenverringerung und Einkapselung von wasserhaltigem, schwach-radio-aktivem Abfall. Angemeldet am 26. März 1982, veröffentlicht am 14. Oktober 1982, Anmelder: General Electric Co, Erfinder: Fox, Daniel Wayne, Phillip Weech.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE3211221&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Volumenverringerung+und+Einkapselung+von+wasserhaltigem%2C+schwach-radio-aktivem+Abfall&rft.inventor=Fox%2C+Daniel+Wayne%2C+Phillip+Weech&rft.assignee=General+Electric+Co&rft.appldate=1982-03-26&rft.pubdate=1982-10-14">‌

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<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> <a href="Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie" title="Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie">Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie</a>, Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme. Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.

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<li id="cite_note-Brandes-25">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_25-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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<li id="cite_note-Roller-26">↑ <a href="#cite_ref-Roller_26-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roller_26-1">b</a> M. Roller: Arbeitsbedingte Störungen der Reproduktion bei Umgang mit Gefahrstoffen – eine Informationsschrift. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Projekt-Nr. F 1925: Reproduktionsstörungen durch Gefahrstoffe am Arbeitsplatz.

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> P. Hoet, D. Lison: Ototoxicity of toluene and styrene: state of current knowledge. In: <a href="Crit_Rev_Toxicol" class="mw-redirect" title="Crit Rev Toxicol">Crit Rev Toxicol</a>. Band 38, Heft 2, 2008, S. 127–170. <a href="https://doi.org/10.1080/10408440701845443" class="extiw external" title="doi:10.1080/10408440701845443">doi:10.1080/10408440701845443</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18259983?dopt=Abstract">PMID 18259983</a>.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4183889-0">4183889-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85129392">sh85129392</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00575493">00575493</a> </div>

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